Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 2 OVA

Хачиман Хикигая продолжает посещать клуб служения вместе с Юкино Юкиноситой и Юи Юигахамой, однако очередное школьное задание снова заставляет троих героев столкнуться с проблемой, которую необходимо решить совместными усилиями. Хачиман по-прежнему предпочитает действовать самостоятельно и использовать методы, позволяющие быстро избавиться от сложностей, даже если выбранный способ приводит к ухудшению его репутации среди одноклассников. Юкино придерживается противоположного подхода и старается найти решение, которое будет соответствовать её собственным принципам. Юи пытается сохранить нормальные отношения между ними, однако постепенно понимает, что напряжение внутри клуба становится всё сильнее.

В центре событий оказывается школьное мероприятие, подготовка которого требует участия учеников и распределения различных обязанностей. Хачиман берётся за решение проблемы, однако выбранная стратегия приводит к неожиданным последствиям и заставляет других участников вмешаться. Юи замечает, что Хачиман снова намеренно принимает на себя роль человека, которого окружающие должны считать виноватым или неприятным. Девушка пытается изменить ситуацию, однако Юкино также вмешивается, поскольку не согласна с методами Хачимана. Между тремя героями возникает спор о том, какой способ решения проблемы будет правильным и кого следует привлечь к выполнению задания.

Одновременно в школьной жизни продолжают участвовать Ироха Иссики и другие ученики, чьи собственные планы пересекаются с деятельностью клуба. Ироха обращается к Хачиману за помощью, поскольку ей необходимо решить вопрос, связанный со школьными мероприятиями и отношениями между учениками. Хачиман соглашается выполнить просьбу, хотя понимает, что участие в чужом деле снова приведёт к необходимости взаимодействовать с Юкино и Юи. Во время подготовки к мероприятию герои оказываются в ситуациях, где приходится совместно принимать решения, распределять обязанности и учитывать интересы других учеников.