Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 2 сезон

Хачиман Хикигая продолжает учиться в старшей школе и участвовать в работе «Клуба услуг», куда он ранее попал вместе с Юкино Юкиноситой и Юи Юигахамой. Замкнутый характер, циничное отношение к школьной социальной жизни и привычка рассматривать поступки окружающих с позиции холодной логики по-прежнему отличают Хачимана от большинства одноклассников. Клуб продолжает принимать просьбы учеников, которым требуется помощь в различных школьных ситуациях. Юкино и Хачиман подходят к каждой проблеме по-разному, поэтому выполнение обычного поручения часто превращается в столкновение противоположных методов.

Юи старается сглаживать конфликты между друзьями и участниками клуба, однако собственные чувства к Хачиману постепенно усложняют её положение. Юкино также испытывает к нему привязанность, хотя не готова открыто признавать значение этих отношений. Сам Хачиман начинает замечать изменения в собственных чувствах, но не способен быстро определить, какие отношения действительно важны для него. Вместо прямого разговора герой продолжает использовать привычную модель поведения, стараясь самостоятельно решить возникающие проблемы и принимать на себя наиболее неприятные последствия.

Его действия нередко вызывают недовольство Юкино и Юи, поскольку девушки видят в таком поведении попытку сознательно отстраниться от остальных. Одновременно участники клуба получают новые задания, связанные с жизнью школы и деятельностью студенческого совета. Одной из важных задач становится помощь Ирохе Ишики, которая занимает должность главы студенческого совета и оказывается втянута в организационные проблемы. Ирохе необходимо подготовить совместное рождественское мероприятие с другой школой, однако для проведения события требуется согласовать множество деталей и привлечь достаточное количество участников. Хачиман, Юкино и Юи подключаются к подготовке, пытаясь решить возникающие организационные трудности.