Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

Хатиман Хикигая учится в старшей школе и сознательно избегает близких отношений с окружающими, поскольку не верит в искренность дружбы, любви и прочих социальных связей. Юноша привык смотреть на школьную жизнь с циничной позиции и считает большинство проявлений товарищества лишь временной игрой, которая заканчивается разочарованием. Отсутствие друзей его практически не беспокоит, поскольку Хатиман предпочитает проводить свободное время отдельно от одноклассников. Однажды он пишет эссе, посвящённое собственному представлению о школьной жизни, где крайне саркастично описывает отношения между подростками.

Учительница Сидзука Хирацука замечает работу и решает наказать ученика необычным способом. Вместо обычного взыскания она заставляет Хатимана вступить в школьный клуб волонтёров, занимающийся помощью людям, оказавшимся в различных затруднениях. В помещении клуба уже находится Юкино Юкиносита, умная и красивая ученица, известная среди школьников как «ледяная красавица». Юкино также отличается непростым отношением к окружающим и предпочитает самостоятельно решать возникающие проблемы. Хирацука оставляет Хатимана и Юкино вместе, рассчитывая заставить их использовать собственные способности для помощи другим учащимся.

Сидзука предлагает им своеобразное соревнование, смысл которого заключается в сравнении разных способов решения чужих проблем. Хатиман и Юкино начинают получать обращения от школьников, которым требуется помощь в отношениях, учёбе или повседневных ситуациях. Каждый новый случай заставляет участников клуба взаимодействовать, несмотря на полное отсутствие взаимного доверия. Юкино предпочитает прямые решения, основанные на логике и честном указании человеку на его ошибки. Хатиман действует совершенно иначе, используя наблюдательность, психологический анализ и готовность принимать на себя роль виноватого.